Osterwieck, dat meer dan 1025 jaar oud is, ligt in de vallei van de Ilse tussen de Große Fallstein in het noorden en het Harzgebergte in het zuiden. Prachtige vakwerkhuizen uit de gotiek, de Nedersaksische stijl, de renaissance en de barok karakteriseren het beeld van de oude stad. Talrijke huizen zijn versierd met prachtig houtsnijwerk en inschriften. Het waarschijnlijk oudste huis dateert uit 1480. Het unieke vakwerkensemble van Osterwieck met meer dan 400 huizen wordt gerekend tot de meest waardevolle in Oostduitsland en heeft de stad de bijnaam "Parel van Saksen-Anhalt" opgeleverd.
Bijzonder bezienswaardig is ook de in de 12e eeuw gebouwde St. Stephanikerk met zijn 53 en 54 meter hoge romaanse torens en het 500 jaar oude gotische retabel. Gelegen aan de Romaanse Route, is het nu het herkenningspunt van de stad.
Het heemkundig museum van Osterwieck geeft een uitgebreid inzicht in de geschiedenis van de stad. Het is ondergebracht in het stadhuis dat in 1554 werd gebouwd en bevat interessante tentoonstellingsstukken uit het stenen tijdperk tot het ijzertijdperk, alsook opmerkelijke stukken over de verschillende gilden van de stad.
Het zomerzwembad in Osterwieck, dat geopend is van mei tot september, belooft plezier voor jong en oud. Met een groot sportbad, duiktoren en zonneweide laat het niets te wensen over.
Met de schilderachtige omgeving rond de Großer Fallstein en de Bismarcktoren op de Kirchberg, evenals de ligging aan de Groene Gordel, biedt Osterwieck talrijke markante excursiemogelijkheden voor wandelaars en fietsers.
